
En el año 2008 debutó con el equipo juvenil (a pesar de estar aún en el equipo sub-16), y pasaría a ser titular indiscutible de este equipo a la temporada siguiente, la 2009-2010, en la que también comenzó a jugar con el equipo Reserva. Las buenas actuaciones de Josh le llevaron al primer equipo a mitad de temporada, aunque no llegaría a debutar a pesar de ir convocado a algún partido. Esto no afectó a la confianza de Josh, que siguió desplegando su juego en el equipo juvenil o sub-18, con el que conquistó la FA Youth cup (la FA cup de los equipos sub-18) ante los juveniles del Aston Villa, maravillando a todos, buscando siempre entrar en juego con esa pierna izquierda que maneja a la perfección encontrando el pase adecuado y disparando cuando es lo conveniente.
Este título lo levanta el 4 de Mayo, y menos de un mes después levantaría otro aún mas importante como el Europeo sub-17. En este Europeo es donde Josh se da a conocer mundialmente como jugador liderando a la selección inglesa a un título que no había conseguido Inglaterra en toda la historia.
Ese mismo verano Josh debuta con el primer equipo del Chelsea en un partido amistoso ante el Crystal Palace, dando una asistencia de gol. Su debut oficial no se produciría hasta meses más tarde contra el Zilina en la Champions League, y seria el primero de 17 partidos oficiales con el Chelsea en esta última temporada. Compaginó estas apariciones con partidos con el equipo reserva al que ayudó a ganar el título de la liga de reservas por primera vez en la historia del Chelsea y con partidos con el equipo juvenil.
Josh ha sido alabado por muchas personas influyentes del mundo del fútbol como Frank Lampard, Terry Venables o su compañero en la selección sub-21 (con la que ya ha debutado) Marc Albrighton, (que dijo de él que sería mejor que Jack Wilshere) y es una de las mayores promesas del fútbol inglés y sin ningún tipo de dudas el futuro mediocentro titular de la selección inglesa junto con Wilshere.
Aquí os dejo un par de vídeos de McEachran:
-Con el equipo reserva contra el Wolverhampton, un vídeo que describe perfectamente su forma de jugar:
-Con el primer equipo en el partido contra el Newcastle donde dejó minutos de grandísimo fútbol:
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