Empezó su carrera en equipos de muy bajo nivel como el Workington, Halifax Town, Sengkang Marine o el Barrow, que fue el primer equipo donde destacó marcando 35 goles en dos temporadas (2001-2003), lo que le llevó a un equipo de nivel un poco superior como el Sheffield Wednesday, que se encontraba en la 3ª división del fútbol inglés, jugando solo una temporada muy floja con 3 míseros goles. Esto llevo al equipo de Sheffield a venderlo al Rochdale donde, en temporada y media, recuperó su mejor nivel para llegar a la marca de 34 goles en ese tiempo, lo que llevó a un histórico como el Nottingham Forest ( de aquella en League One, tercera inglesa) a ficharle por 300.000 libras en Enero de 2006.
En el Nottingham Forest sufrió muchos altibajos. En su primera media temporada m
arcó solo 4 goles, mientras que en la segunda consiguió 18 tantos en todas las competiciones, lo que le llevó a ser elegido como el mejor jugador del año del equipo, además de ser el máximo goleador. Sin embargo, en la siguiente temporada el entrenador del Forest el coloca en la banda en lugar de en su posición natural, y Holt marca solo 3 goles, siendo cedido en Marzo al Blackpool (en Championship) donde no disfrutó de minutos. A la temporada siguiente Holt dijó que quería hacerse un sitio en el equipo de Nottingham (que había ascendido a Championship en su ausencia), pero fue tran
sferido al Shrewsbury, de 4ª división (League Two).En el Shrewsbury recuperó el olfato goleador marcando 20 goles para ser el máximo goleador de la categoría junto con Simeon Jackson. Estos 20 goles ayudaron al equipo a llegar a la final del playoff de ascenso, pero no consiguieron la victoria. Holt fue incluido en el equipo ideal de la liga y fue elegido jugador del año del equipo. Esta gran temporada llamó la atención del Norwich City, de League One, que decide gastarse 400.000 libras en el delantero inglés, precio que ahora parece realmente bajo para lo que este jugadorh a dado al club.
En Norwich consigue en su primera temporada 24 goles en League One, 30 en todas las competiciones, y el equipo queda campeón de la League One. Pero Holt seguía empeñado en jugar en la máxima división del fútbol inglés, y esta última temporada ha marcado 21 goles en el Championship para llevar al Norwich al 2º puesto del Championship, plaza de ascenso directo. Fue nominado a Jugador del Año en la categoría pero Adel Taraabt le arrebató el premio. Sin emabargo si que ha sido incluido en el equipo ideal de la liga en League One (2009-2010) y en el del Championship (2010-2011) y ha sido jugador del año del club en ambos años, siendo el capitán del Norwich casi desde su llegada al club.
Este año veremos a Holt a sus 30 años en la Premier Division, categoría en la que aún no ha debutado un jugador que ha sido uno de los mejores goleadores de las categorías inferiores del fútbol inglés de los últimos años, y veremos si puede seguir manteniendo ese olfato goleador que siempre ha caracterizado a un jugador que se merecía esta oportunidad y que al fin ha conseguido.
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